Sebagai seorang yatim piatu, Vanessa tidak pernah membayangkan bahwa ia akan bersekolah di Akademi Vamburgh yang bergengsi. Namun, ketika seorang sponsor misterius melihat bakat sulapnya dari jauh, dia mengirimnya ke sana dengan satu-satunya syarat, yaitu dia harus menulis surat tentang kehidupan sekolahnya. Maka, Vanessa yang cerewet pun mengambil pena dan menceritakan semuanya, mulai dari mencoba bergaul dengan murid-murid kaya hingga berjuang melawan tumpukan tugas sekolah dan monster nakal di kampus! Ketika balasan baik dari sponsornya membantunya melewati masa-masa sulit dan membuat saat-saat bahagianya semakin kuat, keingintahuan Vanessa tentang penderma rahasianya semakin bertambah...